Аминоспирты — это высококачественные органические соединения, которые можно найти во многих предметах повседневного обихода. Однако их получение сложно, и химики долгое время пытались разработать эффективные методы их синтеза. В их недавнем исследовании, опубликованном в журнале Nature Catalysis, ученым это удалось. Помог обычный свет.
Группа ученых во главе с профессором доктором Франком Глориусом из Мюнстерского университета нашла решение для производства особого варианта аминоспиртов.
Аминоспирты, особенно этаноламин, широко используют в производстве моющих средств, эмульгаторов, косметических и лекарственных препаратов, а также как поглотители кислых газов (например, CO₂). Целью использования аминоспиртов в косметике являются: замена аммиака в безаммиачных составах, нейтрализация и буферизация составов, поглощение запаха, стабилизация цвета, улучшение диспергирования, стабилизация реологии. Лучшим аминоспиртом для этих целей является tromethamine (INCI). К ним относится холин, которому принадлежит важная роль в обмене веществ у человека и животных; препараты холина применяют для лечения печени. Некоторые алкалоиды, например, эфедрин, являются аминоспиртами, к ним принадлежит также важный гормон адреналин.
Вицинальные аминоспирты могут существовать в двух различных вариантах — региоизомерах, в которых функциональные группы амина и спирта меняют положения. Хотя они очень похожи, их биохимические свойства различаются. Установка как аминных, так и спиртовых групп за один этап представляет собой серьезную проблему. Открытие реакции асимметричного аминогидроксилирования, с помощью которой может быть получен один из региоизомеров, даже привело к присуждению Нобелевской премии химику Барри Шарплесу в 2001 году. Другой региоизомер не может быть синтезирован аналогичным методом и оставался давней проблемой. Однако с помощью нового химического метода фотоинициируемой реакции синтез другого региоизомера теперь также стал эффективным.
Неактивированные алкены, содержащие двойную связь углерод-углерод, част используются в процессах реакции из-за их доступности. Как правило, введение как аминных, так и спиртовых групп за одну стадию через углерод-углеродную двойную связь неактивированного алкена всегда инициируется аминогруппой с последующим добавлением спиртовой группы. В результате всегда образуется определенный региоизомер вицинального аминоспирта.
Теперь ученые определили особый класс аминоподобных соединений, которые реакционноспособны и все же достаточно стабильны, чтобы позволить сначала присоединить спиртовую группу к двойной углерод-углеродной связи, а затем добавить аминогруппу.
«Подобно тому, как растения используют хлорофилл для преобразования света в энергию, мы используем так называемый фотокатализатор, — объясняет доктор Тухин Патра, первый автор этого исследования. — Эти частицы могут поглощать свет от синих светодиодов и передавать свою энергию молекуле, непосредственно участвующей в реакции. При этом одновременно высвобождаются аминные и спиртовые группы». Этот процесс, в котором молекулы передают электроны друг другу, называется передачей энергии, объясняет ученый.
Интересно, что новый метод генерирует наименее доступный региоизомер из вицинальных аминоспиртов таким образом, что как спиртовые, так и аминные группы защищены от дальнейших реакций.
Читать далее
Посмотрите, как появилась Луна. Древняя планета врезалась в Землю
Археологи нашли в Крыму древнее захоронение. На месте был «билет» в загробный мир