Химики синтезировали аминоспирты с помощью света

Аминоспирты — это высококачественные органические соединения, которые можно найти во многих предметах повседневного обихода. Однако их получение сложно, и химики долгое время пытались разработать эффективные методы их синтеза. В их недавнем исследовании, опубликованном в журнале Nature Catalysis, ученым это удалось. Помог обычный свет.

Группа ученых во главе с профессором доктором Франком Глориусом из Мюнстерского университета нашла решение для производства особого варианта аминоспиртов. 

Аминоспирты, особенно этаноламин, широко используют в производстве моющих средств, эмульгаторов, косметических и лекарственных препаратов, а также как поглотители кислых газов (например, CO₂). Целью использования аминоспиртов в косметике являются: замена аммиака в безаммиачных составах, нейтрализация и буферизация составов, поглощение запаха, стабилизация цвета, улучшение диспергирования, стабилизация реологии. Лучшим аминоспиртом для этих целей является tromethamine (INCI). К ним относится холин, которому принадлежит важная роль в обмене веществ у человека и животных; препараты холина применяют для лечения печени. Некоторые алкалоиды, например, эфедрин, являются аминоспиртами, к ним принадлежит также важный гормон адреналин.

Вицинальные аминоспирты могут существовать в двух различных вариантах — региоизомерах, в которых функциональные группы амина и спирта меняют положения. Хотя они очень похожи, их биохимические свойства различаются. Установка как аминных, так и спиртовых групп за один этап представляет собой серьезную проблему. Открытие реакции асимметричного аминогидроксилирования, с помощью которой может быть получен один из региоизомеров, даже привело к присуждению Нобелевской премии химику Барри Шарплесу в 2001 году. Другой региоизомер не может быть синтезирован аналогичным методом и оставался давней проблемой. Однако с помощью нового химического метода фотоинициируемой реакции синтез другого региоизомера теперь также стал эффективным.

Неактивированные алкены, содержащие двойную связь углерод-углерод, част используются в процессах реакции из-за их доступности. Как правило, введение как аминных, так и спиртовых групп за одну стадию через углерод-углеродную двойную связь неактивированного алкена всегда инициируется аминогруппой с последующим добавлением спиртовой группы. В результате всегда образуется определенный региоизомер вицинального аминоспирта.

Теперь ученые определили особый класс аминоподобных соединений, которые реакционноспособны и все же достаточно стабильны, чтобы позволить сначала присоединить спиртовую группу к двойной углерод-углеродной связи, а затем добавить аминогруппу.

«Подобно тому, как растения используют хлорофилл для преобразования света в энергию, мы используем так называемый фотокатализатор, — объясняет доктор Тухин Патра, первый автор этого исследования. — Эти частицы могут поглощать свет от синих светодиодов и передавать свою энергию молекуле, непосредственно участвующей в реакции. При этом одновременно высвобождаются аминные и спиртовые группы». Этот процесс, в котором молекулы передают электроны друг другу, называется передачей энергии, объясняет ученый.

Интересно, что новый метод генерирует наименее доступный региоизомер из вицинальных аминоспиртов таким образом, что как спиртовые, так и аминные группы защищены от дальнейших реакций. 


Читать далее

Посмотрите, как появилась Луна. Древняя планета врезалась в Землю

Археологи нашли в Крыму древнее захоронение. На месте был «билет» в загробный мир

Аборты и наука: что будет с детьми, которых родят

Подписывайтесь
на наши каналы в Telegram

«Хайтек»новостионлайн

«Хайтек»Dailyновости 3 раза в день

Первая полоса
Астрономы сфотографировали «детство Вселенной» до появления галактик
Космос
Прощальные кадры: лунный модуль сфотографировал закат на Луне
Наука
Гены загадочных предков людей повлияли на работу мозга, показало исследование
Наука
В Петербурге открыли лабораторию для создания компьютеров, которые имитируют работу мозга
Наука
Телескоп «Евклид» показал 26 млн галактик: опубликованы первые результаты миссии
Космос
Крошечных морских животных увеличили в пять раз, чтобы рассмотреть их клетки
Наука
В Сеченовском Университете появится «умная» операционная 
Новости
Операторы связи начали заменять китайское оборудование на российское
Новости
В России хотят обязать использование отечественных процессоров для ИИ
Новости
Посмотрите на первого робота-гуманоида Nvidia в действии
Новости
Образцы с обратной стороны Луны показали, какой она была в прошлом
Космос
Морские интернет-кабели научились «прослушивать» на предмет саботажа
Новости
Нового рекорда на термоядерном синтезе добились в России
Наука
Российские ученые разработали материалы для памяти будущего  
Наука
Выяснилось, какие мутации ДНК ускоряют старение  
Наука
«Суперджет» с российскими двигателями ПД-8 впервые поднялся в воздух
Новости
Светочувствительные нановолокна ускорили рост нейронов  
Наука
ChatGPT может «заболеть» тревожностью и депрессией, но есть способ его «успокоить»  
Новости
Москва сократила выбросы углерода на 190 000 тонн благодаря электробусам  
Новости
Игуаны совершили рекордное путешествие миллионы лет назад: они проплыли по океану 8 000 км
Наука